За легендою, християнський священик Валентин жив за часів імператора Клавдія II Готського (III ст. від Р. Х.) й поруч з основним покликанням займався природничими науками та медициною.
Войовничий імператор Клавдій нібито вважав, що сім'я заважає солдатам воювати за імперію і видав едикт, яким забороняв воїнам одружуватися. Валентин, незважаючи на цей указ, продовжував таємно вінчати всіх охочих. За це його заарештували й ув'язнили під охороною офіцера, прийомна донька якого була сліпою. Священик оздоровив її, а опісля навернув на християнство батька й цілу родину. Довідавшись про це, імператор наказав відтяти йому голову, що й сталося 14 лютого.
Але щонайменше троє святих Валентинів були римськими мучениками. Один був священиком і лікарем у Римі, другий — єпископом у Терні (Італія), третій жив у Єгипті приблизно у 100—153 роках. Останній був одним із кандидатів на пост римського єпископа (тобто Папи), у своїх проповідях звеличував достоїнства шлюбу як втілення християнської любові. Про обставини його смерті і про місце поховання практично нічого невідомо.
Римський Валентин загинув 269 року (часи імператора Клавдія II), тернійський &‐ 197-го. Обидва були поховані на одному цвинтарі (поблизу сучасних воріт Порта дель Пополо у Римі, які тепер часто називають «воротами Святого Валентина»). Останки першого Валентина (римського священика і лікаря) згодом зберігалися в одній із церков Рима. 1836 року Папа Римський Григорій XVI передав останки церкві в Дубліні, де вони зберігаються досі. Останки другого Валентина нині перебувають у базиліці Святого Валентина в Терні — місті, де він колись був пастирем.
Вважається, що День Святого Валентина у християнські часи замінив собою язичницьке свято луперкалій (на честь бога Фавна; за іншою версією, на честь богині кохання Юнони), який відзначався щороку 14 лютого. Ця заміна сталася 496 року за розпорядженням Папи Римського Геласія I.
Широкої популярності в Західній Європі це свято набуло після XV століття. За переказом, винахід «валентинки» приписують герцогу Орлеанському Шарлю. 1415 року, перебуваючи в англійському полоні після битви під Азенкуром, він нібито надсилав із лондонської в'язниці віршовані любовні послання своїй дружині. Одна з тодішніх «валентинок» нині зберігається в Британському Музеї. У США свято відзначають з 1777 року.
Втім, у Римсько-Католицькій Церкві св. Валентин офіційно вважається не покровителем закоханих, а покровителем людей, які страждають на нервові захворювання: ікони часто зображують Валентина в одязі священика або єпископа, який оздоровлює юнака від епілепсії. За церковними переказами, на могилі св. Валентина один юнак, хворий на епілепсію, довго молився — і видужав.
Загалом у римо-католиків є 16 Святих Валентинів і дві Святих Валентини. 1969 року покровитель закоханих був вилучений із календаря святих як такий, чию історичність взяли під сумнів. Однак в сучасних календарях РКЦ (наприклад, видавництва "Кредо") 14 лютого відзначено як день пам'яті св.Валентина. Також 14 лютого римо-католики відзначають День Святих Кирила та Мефодія, яких Папа Римський Іван II проголосив святими покровителями Європи.
З інтерв'ю представника РКЦ: капуцин о.Костянтин Морозов, після історичного екскурсу та справедливої критики комерціалізації та вульгаризації Дня святого Валентина (як і багатьох інших свят та щоденного побуту), у своїх розмірковуваннях, яким може бути цей день, визнає, що сьогодні важко сказати, що Валентинів день є у всіх проявах суто християнським днем. Але отець Костянтин пропонує подивитися на справу з іншого боку: може, вона має якесь добре зерно, на яке вразливе сьогоднішнє суспільство? У багатьох країнах цей день сприйнявся більшістю суспільства, народжуються нові звичаї, у кожній країні Валентинів день має свої особливості. Християни завжди намагалися якимось чином «освятити» те, що було добре у язичників. Можливо, припускає о.Костянтин, і сьогоднішнім християнам слід побачити у дні святого Валентина не тільки численні зловживання, яким насправді не бракує, але й велику спрагу світу молодих людей у духовній, великій і передусім справжній любові, яку сьогодні так важко знайти. Адже християни завжди були експертами від любові, як це доводить історія: історія мучеників, історія святих, які любили насправді. Відтак, о.Костянтин висновує, що «сьогодні нам потрібні нові святі Валентини, які вчинять чудо прозріння для сучасного світу, які подарують своє серце іншим, які зможуть сказати щиро, без тіні пожадання: «Я твій, твій Валентин!», зможуть показати справжнє джерело любові і перемінити світ… наш світ!»
Цікаво, що навіть не всі протестанти проти відзначання Дня св.Валентина. Так, на думку пастора Української Християнської Євангельської Церкви Олександра Анфіногенова, свято закоханих все ж потрібне. Ось як він обґрунтовує це: сучасний світ, в якому ми живемо, переповнений подіями. Але у цьому «безумному, безумному, безумному світі» люди відчувають нестачу родинних і особистих подій. Ми погрузли в побуті, роботі, служінні, проблемах. Є заведений порядок, є звичні приємні і не дуже обов’язки. Але подій в родинних хроніках все менше і менше. Як говорив герой улюбленого у всіх сім’ях фільму: «В нас пропав дух авантюризму, ми перестали лазити у вікна до улюблених жінок, ми перестали робити великі хороші дурниці». Тому О.Анфіногенов вважає, що «день святого Валентина – це закріплена в календарі можливість зробити все не так, це ухвалений суспільством шанс справжній події увірватися в чийсь уповільнений побут, це виклик нашій емоційній байдужості. День Валентина – прекрасна нагода для чоловіків практикуватися в романтичних подвигах, які так чекають від них дружини»
У давні часи природні чинники та події позначалися не календарною датою, а приурочувались до святого, якого в той день вшановувала Церква (наприклад, на Спаса достигають яблука тощо). Відповідно, на час, коли відзначають день св. Валентина, припадає період парування птахів. Це й призвело до звичаю, що днем пізніше молоді люди шукали собі пару — дівчина вибирала собі хлопця, а той у відповідь обдаровував її, наслідуючи лицарські звичаї.

‐